2-巯基乙醇

 
 
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详细说明
中文名称:2-巯基乙醇
外文名称:2-Hydroxy-1-ethanethiol
别    名:巯基乙醇,β-巯基乙醇
CAS: 60-24-2
分子式: C2H6OS
分子量: 78.14
密    度:1.11 g/cm3
外观:水白色易流动液体。
香气:具有少许硫醇气味。
熔点(℃): -40
沸点(℃): 157~158
相对密度(水=1): 1.1143
相对蒸气密度(空气=1): 2.69
饱和蒸气压(kPa): 0.133(20℃)
闪点(℃): 73
溶解性: 可混溶于水、醇、醚、苯等。
用途:用于合成树脂及用作杀霉菌剂、杀虫剂、增塑剂、水溶性还原剂等。 聚合级高纯巯基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的调取剂,以及聚合催化剂、聚合物交联剂、固化剂。该品得到美国食品药物管理局的批准,可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。
生物学应用
2-巯基乙醇可以打开蛋白质中存在的二硫键:cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏。[2]由于2-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构,它常常被用于蛋白质分析。而2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。
作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。
2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[3]在微克量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。
制备
早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右反应。所得粗品含量约52%,还含少量硫二甘醇(沸点282℃),较易分离获得2-巯基乙醇。2-巯基乙醇可以通过环氧乙烷和硫化氢反应来生成。

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