1,4-丁内酯

γ-丁内酯

中文名 1,4-丁内酯 

外文名 1,4-Butyrolactone； gamma-Butyrolactone 

分子式 C4H6O2 相对分子量 86.09 g·mol?1 

熔    点 ?43.53 °C (?46.35 °F) 

沸    点 204 °C (399 °F) 

相对密度 1.1296 g/mL (20 °C) 

折光率 1.4341 (20 °C) 

CAS号 96-48-0 酸性（pKa） 4.5

化学性质

在中性介质中稳定，在热碱中易产生可逆性水解，ph 回到中性时又生成内酯，在酸性介质中水解较慢。

【溶解情况】

与水混溶，溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳

使用注意：为可燃性液体，注意避免直接接触火源。

毒性：低毒。小鼠经口 LD50=345 mg/kg.对皮肤有刺激性。

1,4-丁内酯的衍生物众多，可通过多种反应生成不同的产物且用途广泛，具体如下：

可水解生成γ-羟基丁酸，可作为树脂特殊增塑剂、医药中间体；

可氧化生成丁二酸；还原生成4-羟基丁醛，然后还原生成1,4-丁二醇；

可缩合生成α，α-二羟基酮内缩醛；

可与CH3NH2反应，生成N-甲基-2-吡咯烷酮；

可生成四氢呋喃；

可与SO3反应生成丁内酯-α-磺酸；

可与NaCN反应生成2-哌啶酮；

可与CO反应生成戊二酸；

可与NaOH反应生成4，4-氧代丁二酸；

可与Na2S反应生成硫撑丁二酸；

可与NA2SO3反应生成γ-磺基丁酸钠

用途


1,4-丁内酯作为香料、医药中间体应用广泛。作为一种高沸点溶剂，溶解性强，电性能及稳定性好，使用安全。作为一种质子型强力溶剂，可溶解大多数低分子聚合物及部份高分子聚合物，可用作电池电解质，以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可做为载体并参加聚合反应。可用于吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆药水等，在医药、香料等精细化学品合成方面应用很广。也常用作树脂的溶剂，是高安全性/低毒环保型溶剂。[3]  在聚氨酯领域，可用作聚氨酯的粘度改性剂（活性稀释剂）、以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂。

制备方法

工业上，1，4-丁内酯的合成主要通过4-羟基丁酸自身的酯化得到[1]  。另外，还有其他的方法。

4-羟基丁酸酯化得到1，4-丁内酯

4-羟基丁酸酯化得到1，4-丁内酯

顺酐加氢法

该方法始于70年代，采用一段加氢反应，能以任意比例生产四氢呋喃和1,4-丁内酯。通常的比例是四氢呋喃：1,4-丁内酯=3-4:1。

1,4-丁二醇脱氢法

采用列管式反应器，装填片状的铜催化剂(氧化锌为载体)。反应温度为230-240℃，反应产物粗1,4-丁内酯经减压蒸馏精制可得到高纯度产品，收率可达77%以上。