原甲酸三甲酯
中文名 原甲酸三甲酯
英文名 Trimethyl Orthoformate
别 称 三甲氧基甲烷
化学式 C4H10O3
【外观】无色透明有刺激性酯气味的液体
【沸点】℃ 102
【熔点】℃ -53
【蒸汽压】mmHg 140
【折射率】nD10378
【密度】d40.97
【闪点】℃ 13
【溶解性质】 能溶于乙醇及乙醚、苯等有机溶剂,遇水分解。
化学性质
【CAS登录号】 149-73-5
【EINECS登录号】 205-745-7
【分子量】106.12
【分子式及结构式】分子式C4H10O3,结构式如下:HC(OCH3)3
【常见化学反应】与水反应生成甲醇和甲酸甲酯:
HC(OCH3)3+ H2O →HCOOCH3+ 2CH3OH
【禁配物】水、酸、碱
主要用途
原甲酸三甲酯主要用作有机合成中间体
涂料方面用于防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂;
亦可用于染料和香料合成。
制造方法
原甲酸HC(OH)3是一种假想的化合物,实际上并不存在,所以不可能通过原甲酸甲酯化的反应生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸制造技术主要分为以氯仿为原料老方法和以氢氰酸为原料的新路线。乙氯仿为原料的技术路线又有两步法和一步法之分。两步法工艺流程短,投资少,技术成熟,但废弃物较多,对环境有污染。一步法技术是清洁的生产技术。
(1)两步法技术:以氯仿和甲醇钠为原料两部合成原甲酸三甲酯,第一步是甲醇和金属钠反应,或甲醇和氢氧化钠反应均可生成甲醇钠,反应是如下:
2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2
CH3OH +NaOH→CH3ONa + H2O
第二步氯仿与甲醇钠反应生成原甲酸三甲酯,反应式如下:
CHCl3+ 3CH3ONa →HC(OCH3)3+ 3NaCl
实际生产过程是在甲醇钠和氯仿的甲醇溶液中进行,反应是在约60℃,压力0.12~0.15MPa全回流下进行,反应产品冷却,离心滤出NaCl,进行蒸馏,截取100~105℃馏分,即可得到以氯仿计,总收率97%以上,纯度99.8%以上的原甲酸三甲酯产品。
(2)一步法技术:一步法采用氯仿、甲醇、氢氧化钠为原料,以三丁基苄基氯化铵(PTC)为相转移催化剂,即实现固液相间的转移,一步生成原甲酸三甲酯,有的工业装置已采用这项技术进行生产。
(3)氢氰酸法:该法是以无水甲醇、氢氰酸和盐酸反应,再继续与甲醇反应制得原甲酸三甲酯,此法可利用其他产品副产的氢氰酸最为有利,具有投资省得特点。但过程采用剧毒的氢氰酸为原料,需要制冷装置,对设备密封性‘生产过程安全性要求较高。国内无采用,美国Kay Fries 公司采用该技术生产原甲酸三甲酯。
参考产品质量指标
原甲酸三甲酯含量 ≥ 99%
甲醇含量 ≤ 0.3%
甲酸甲酯 ≤ 0.2%
其它杂质含量 ≤ 0.05%
毒性
原甲酸三甲酯对眼睛有刺激作用,应避免眼睛接触。其大鼠经口的LD50为3130mg/kg。
包装、贮存和运输
原甲酸三甲酯采用镀锌铁通包装,每桶200kg。贮存于干燥通风良好场所,严禁放置室外,雨淋、暴晒,严禁与水接触,远离火源。搬运转移人员应穿带防护用品,按易燃品运输,严防跑、冒、滴、漏物料。