三氟甲磺酸酐

三氟甲磺酸酐

中文名称:三氟甲磺酸酐

英文名称:Trifluoromethanesulfonic anhydride

中文别名:三氟甲烷磺酸酐;三氟甲基磺酸酐;三氟甲基磺酰酐

英文别名:Triflic anhydride; Trifluoromethanesulphonic anhydride; trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate

CAS号:358-23-6

分子式:C2F6O5S2

分子量:282.1388

EINECS号：206-616-8

【物性数据】

性状：无色液体

密度（g/mL,25/4℃）：1.67

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.2

熔点（oC）：-80

沸点（oC,常压）：81

折射率：1.3210

密度：1.677g/cm3

沸点：82.6°C at 760 mmHg

蒸汽压：86.8mmHg at 25°C

化工中间体， 用途广泛,有强腐蚀、强吸湿、强挥发。

【合成方法】

通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。
在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好，在室温放置至少3小时。在此反应过程中，混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热，然后用小火焰加热，直到没有三氟甲磺酸酐蒸出为止。得无色液体，沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的酐，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏，先蒸出0.7克初馏分，沸点74-81℃，然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸酐，重27.9克。

【用 途】

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。
2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。
3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂，由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团，因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后，反应活性能大为增强，很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。
烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体，若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 [

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