咪草烟
英文名称 Imazethapyr
中文别名 普杀特;2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸;咪唑乙烟酸水剂;(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸;3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基酯;普施特;灭草烟(普施特);豆草特水剂;咪草烟水剂;咪唑乙烟酸;(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-1H-咪唑啉-2-基)烟酸
CAS RN 81335-77-5;81385-77-5
分 子 式 C15H19N3O3
分 子 量 289.33
物化性质
熔点 169-173°C 纯品为无色晶体,无臭味。m.p.169~174℃,蒸气压小于0.013×10-3Pa (60℃)。25℃时溶解度:甲醇105g/L,异丙醇17g/L,甲苯5g/L,庚烷0.9g/L,水1.4g/L。有腐蚀性。
用 途 选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂,可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草
咪草烟是一种有机杂环类除草剂,属咪唑啉酮类化合物,又称为普杀特、咪唑乙烟酸、豆草唑、普施特、灭草烟,其异丙胺盐适用于所有杂草的防除,对莎草科杂草,一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有卓越的除草活性,可在芽前或芽后使用,能迅速被植物根和叶片吸收,抑制植物侧链氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸)的生物合成,破坏蛋白质,使杂草生长受抑制,促使其死亡。叶面处理后敏感杂草立即停止生长,一般在2~4周后死亡。选择性是由于植物对其代谢速度不同,抗性植物代谢速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普杀特后,其在体内很快代谢分解,对大豆安全,咪草烟在大豆体内的半衰期约1.6天。在用药量100g有效成分/hm2以上时,施药初期对大豆生长有明显的抑制作用,但能很快恢复。
低洼田块,酸性土壤慎用。该药在土壤中的残效期较长,对本药敏感性作物,如白菜、油菜、黄瓜、马铃薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草烟三年内种植。但按推荐剂量处理,后茬可种春小麦、大豆或玉米。在我国一年多熟地区,更应根据具体情况选择轮作作物。
制备方法
(1)双烯酮在二氯甲烷中用氯处理,提氯代乙酰乙酸乙酯,该化合物二氯甲烷,于室温下反应10小时,得到2,4—二氯代乙酰乙酸乙酯,再与2—乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时,制得2-氯甲基-乙基烟酸乙酯,后者与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中,于80℃下下反应 6h,得到的缩合产物后再水解,然后在乙酸中环合,即制得咪草烟。
(2)2,3-吡啶二羧酸与乙酸酐在甲苯中反应,生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10~12℃下反应,生成氨基甲酰基烟酸,再用过氧化氢在氢氧化钠水溶液中水解,最后升温到 70℃下环合反应,即制得灭草烟。
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